1953  - 1957

Первым директором, тогда ещё восьмилетней школы № 100, стал Иван Сергеевич Мисник. 1 сентября 1953 г. по адресу Дзержинского, 94 (нынешняя школа № 60) приняла первые 483 ученика, сформировано было 16 классов. Выпускники помнят и первого завуча - Крохалеву Галину Афанасьевну. В годы руководства Ивана Сергеевича созданы пионерская дружина, комсомольская ячейка. Заложены школьные традиции, связанные с историей СССР, историей пионерии и комсомола. Учащиеся занимали первые места в спортивных  соревнованиях и предметных олимпиадах.

1961  – 1972

Директор школы – Голованов Виталий Александрович открыл вторую смену в школе. Будучи по образованию филологом, Виталий Александрович на открытых уроках и семинарах делится педагогическим опытом с коллегами.

1972  – 1976

Директор школы - Ермошкин Александр Андреевич. Школьная семья – это 1200 учащихся и 65 учителей. В 1975 году построено новое 3-х этажное здание по адресу ул. Дзержинского 83а, куда и «переезжает» наша школа. Вокруг школы заложены яблоневые, липовые, лиственничные аллеи.  В соревнованиях по лыжам, легкой атлетики, спортивному ориентированию учащиеся школы занимают первые места. За высокие показатели в учебе и внеклассной работе школа была награждена переходящим красным знаменем. 

1976  – 1980

Директор школы - Рубанова Валентина Ивановна. Коллектив работает над повышением эффективности учебного процесса. Для учителей, директоров школ города и области проводятся открытые уроки, семинары по различным предметам. В 1978 году учащиеся школы заняли призовые места в городских олимпиадах по математике, русскому языку, истории. Школа становится опорной площадкой областного института повышения квалификации учителей. 

1980 - 1996 

Директор школы – Писарева Валентина Васильевна, заслуженный учитель РФ. Время перемен, демократизации процесса обучения, инноваций. Липецкий и Шаталовский опыт, методики Ю. Караковского и Ю. Бабанского – все находило применение в школе № 100, все перерабатывалось и внедрялось учителями в жизнь.  В 1993 году школа становится экспериментальной площадкой по развивающему обучению. Завучи Т.Ф. Анапольская и М.П. Дикопавленко вместе с директором руководят этой работой. 

1996  - 2003

Директор школы – Берсенева Наталья Павловна. В классах высокого уровня введено изучение второго иностранного языка с пятого класса. Эксперимент удался и нашел свое продолжение. Открыто три новых кабинета иностранного языка, два компьютерных кабинета, два кабинета лечебно-оздоровительной физкультуры. Начальная школа переходит на обучение по программе «Школа 2100».

2003  – 2011

В этот период школой руководила Ирина Александровна Куравина, Почетный работник общего образования. Педагогическое кредо: сохранение и развитие лучших традиций школы, инновационная деятельность, создание в школе развивающей и воспитывающей среды. Управленческие качества и профессионализм Ирины Александровны привёл к получению школой № 100 статуса школы с углублённым изучением отдельных предметов, появлению лингво-гуманитарного и экономико-правового профилей образования.

Воспитательная система школы становится известной в городе, проводятся областные, городские и районные конференции и семинары. Учащиеся гимназии успешно выступают в конкурсах, фестивалях и социально значимых акциях. 

В апреле 2010 г. школа № 100 получает статус Гимназии.

2011  – 2024

Гимназия № 100, под руководством Натальи Александровны Зайцевой, сохраняя традиции, идет в ногу со временем, внедряя всё новое и прогрессивное!В 2012 году, по итогам городского конкурса инновационных проектов, гимназия №100 получила статус опорной площадки по развитию социальной компетентности детей и подростков; В 2013 году - статус ресурсного центра по реализации федеральных стандартов; В 2014 году - в рамках III Всероссийского образовательного форума «Школа будущего, проблемы и перспективы развития современной школы в России»  гимназия №100 становится лауреатом конкурса «100 лучших школ России» в номинации: «100 лучших гимназий России», а Наталья Александровна получает почетный знак «ДИРЕКТОР ГОДА – 2014»